В дебютном матче Пирло Нью-Йорк Сити и Орландо Сити выдали настоящее шоу. На 93 минуте при счете 4:3 в пользу Нью-Йорка игроки Орландо получили право на опаснейший штрафной. К мячу подошел бывший одноклубник Пирло – Кака. Встав в стенку, Андреа показал своему вратарю, куда будет бить Кака. Вратарь кончиками пальцев дотянулся до мяча и перевел удар в штангу. Защитник быстро выбил мяч в поле, Нью-Йорк убежал в стремительную контратаку и установил окончательный счет в матче – 5:3.