Первые серьезные проблема начались в 2016 году (и это несмотря на два выигранных турнира «Большого шлема»), ведь сначала Новак провалился на Уимблдоне (весьма неожиданно проиграл Сэму Куэрри), а потом был деклассирован в финале US Open. Есть такое впечатление, что спад начался именно после обиднейшего поражения от Вавринки, так как потом серб долго время был раздавлен. Дальше продолжал поддавливать Маррей, который выигрывал титулы и был в шаге от заветного первого места в рейтинге. Тогда и прошел тот невероятный поединок в финале Итогового турнира, где на кону было все (кто выиграет, тот и будет первой ракеткой мира). Джокович проиграл.
Прошлый сезон начался с поражения от Дениса Истомина на Австралиан Опен (серб приехал защищать титул). Дальше пошли травмы, новое сотрудничество (пришел Агасси, Штепанек), снова травмы и затяжной игровой спад, который продолжает по сегодняшний день. С недавних пор серб начал сотрудничать с Вайдой, который в свое время приложил много усилий для того, чтобы Новак в дальнейшем стал первой ракеткой мира и побеждал на турнирах серии «Большого шлема». Не стоит забывать, что Джокович еще имеет своего духовного наставника, который регулярно сидел в его ложи (сейчас уже не видно).
На данный момент прогресса нет никакого, особенно если посмотреть на поединок против Клижана, где Новак лупил по аутам и постоянно нервничал. Сказывается такое впечатление, что серб банально сломлен и ему не хватает уверенности в собственных силах (раньше он был уверен в каждом своем ударе, а сейчас такого и близко нет). Пока никто не знает, сумеет ли Новак снова вернуться на свой уровень, и нужно будет делать выводы только после поединков на больших турнирах (Ролан Гаррос, Уимблдон, US Open). Осталось только ждать и надеется на лучшее.