Сам Мальдини говорил, что не хочет занимать тренерской деятельностью. Однако, по сообщению СМИ, он вылетел в Лондон на переговоры с «Челси». Легенда «Милана» может стать одним из помощников Анчелотти, который плохо владеет английским языком, в отличие от своего бывшего подопечного. В среду Мальдини отказался от предложения миланцев стать координатором молодежного состава.