В ході Московсько-української війни війська гетьмана Івана Виговського за підтримки Кримського ханату 7 липня 1659 року завдали нищівної поразки московським військам Олексія Трубецького у битві під Конотопом. Втрата близько 50 тисяч чоловік відкривала українсько-татарському війську шлях на Москву, проте антигетьманські повстання в Україні завадили продовжити наступ і Конотопська битва виявилася змарнованим шансом виграти війну вцілому.
Загострення політичних взаємин між гетьманським урядом Івана Виговського та московським царем Олексієм Михайловичем почалось восени 1657 року, коли Москва надала підтримку антигетьманській коаліції Мартина Пушккара, а після її поразки у Полтавській битві влітку 1658 року санкціонувала вступ до України стотисячного війська на чолі з білгородським воєводою Григорієм Ромодановським. Він проголосив гетьманом уманського полковника Івана Безпалого, що змусило Виговського укласти 16 вересня Гадяцьку угоду про утворення у Речі Посполитій третьої складової частини федерації - Великого Князівства Руського.
Незважаючи на те, що Виговський, не полишаючи сподівань на можливість уникнення збройного конфлікту з Москвою, пропонував російській стороні приєднатися до польсько-литовсько-української унії, через тиждень після підписання Гадяцького договору московський цар Олексій Михайлович оголосив Виговського зрадником і видав грамоту, якою наказував усунути його від влади. Це стало початком Московсько-української війни - восени 1658 року 17-тисячне московське військо під керівництвом князя Григорія Ромодановського перейшло кордон України і до кінця року московські війська при підтримці Івана Безпалого та запорозького кошового Барабаша контролювали Миргород, Лубни, Пирятин та Київ.
Весною 1659 року, отримавши підтримку з Польщі, а також серед місцевого населення, неводоволеного грабіжницькою поведінкою московських військ, Виговському вдалось вернути контроль над більшою частиною Полтавського, Миргородського і Лубенського полків. Тому у квітні на допомогу Ромодановському виступила 50-тисячна армія на чолі з князем Олексієм Трубецьким, яка 21 квітня разом з полками гетьмана Безпалого взяла в облогу Конотоп, де перебувало три козацькі полки, очолювані сіверським наказним гетьманом Григорієм Гуляницьким.
Давній соратник Виговського, Гуляницький з чотиритисячним військом протягом двох з половиною місяців утримував Конотопську фортецю, що дало час гетьману організувати свою власну армію і навіть залучити найманців - до 17 тисяч козаків Виговського приєдналися три тисячі у складі польських добровольчих кінних загонів, тисяча сербських та молдавських найманців та 40 тисяч кримськотатарської кінноти під командуманням Мехмеда IV Герая.
Рано вранці 7 липня 1659 року козаки напали на військо Трубецького і обманним відступом заманили у пастку поблизу села Соснівка кінний загін Семена Пожарського чисельністю 6 тисяч, який до кінця дня вирізали майже наголову. Дізнавшись про оточення Пожарського, Трубецькой вислав йому на підмогу 5 тисяч кінноти, яка також загинула, а сам Пожарський попав у полон до татар, де був страчений. Після цього Ромодановському було наказано зняти облогу Конотопа і пізно ввечері 8 липня Трубецькой почав відступ на північ. Через два дні московські війська дісталися прикордонного міста Путивль.
У Москві загибель і полонення до 30 тисяч (в тому чилі 500 воєвод) чоловік спричинили паніку - в очікуванні козаків і татар в місті та на його підступах почали будуватись укріплення. Проте Івану Виговському не вдалось скористатись із сприятливої воєнно-політичної ситуації - невдовзі загони запорозького отамана Івана Сірка напали на татарські поселення, що змусило хана Мехмеда залишити Виговського та вертатися в Крим, а нові антигетьманські виступи, зокрема повстання Івана Богуна, привели до відставки Виговського у вересні 1659 року і обрання новим гетьманом Юрія Хмельницького, який під тиском Москви підписав Переяславський договір 1659 року, що перетворював Україну в автономну одиницю у складі Московського царства.