Ранее сообщалось, что он ведет переговоры с греческими «Олимпиакосом» и ПАОКом, однако в последствии игрок согласился на переезд из Европы в американскую лигу. Напомним, что срок контракта Кастильо c «Шахтером» заканчивается летом 2012 года, но горняки предоставили возможность футболисту самому выбрать место продолжения карьеры без компенсации.
Переговоры с участием Кастильо и менеджера «Чикаго» Фрэнка Клопаса прошли в максимальной секретности и успешно завершились накануне. Новичок будет представлен публике в субботу в восемь вечера после окончания матча «Чикаго» с «Нью-Инглэнд». По мнению Клопаса, Кастильо не только поможет усилить атаку, но и привлечет новых мексиканских болельщиков, которые живут в штате Иллинойс.