Кристиан Мальдини дебютировал в молодежной команде «Милана» в матче против «Перуджи». Сын Паоло Мальдини и внук Чезаре Мальдини является представителем третьего поколения этой семьи, члены которой выступают за «Милан».
Кристиан Мальдини отметился голом через две минуты после выхода на поле в дебютном матче. На 36-й минуте 18-летнему футболисту пришлось завершить игру из-за проблемы с мышцами.
